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アブストラクト

Title (46) グレープフルーツジュースの謎
Subtitle ARTICLES 薬剤系研究者が使える! 有機化学
Authors 高橋秀依1), 夏苅英昭2,3)
Authors (kana)
Organization 1)東京理科大学薬学部教授, 2)東京大学薬学部研究員, 3)新潟薬科大学客員教授
Journal PHARM TECH JAPAN
Volume 35
Number 8
Page 1555-1558
Year/Month 2019 / 6
Article 報告
Publisher じほう
Abstract 「はじめに」「このお薬を飲むときは, グレープフルーツジュースを控えてください」と薬剤師から言われた経験がある方は意外と多いのではないだろうか. 「たかだかジュースだろうに, 何を大袈裟に騒ぐのか」と, ちょっとうっとうしく思ったり, 「大好きなグレープフルーツジュースをもう飲めないのか」と寂しく思ったり, 患者さんにとってはさまざまな受け止め方をされると思う. ことさらに医薬品との相互作用が取りざたされ, 薬剤師国家試験問題においても頻繁に登場するグレープフルーツジュースについて, その科学的な検証がどの程度なされているのか, 有機化学の観点から考える. 「1. 消化管での代謝」そもそも, グレープフルーツジュースがこのように大きく注目されるようになったのは, 高血圧の薬であるフェロジピンに対するお酒 (エタノール) の相互作用を調べる臨床試験がきっかけだった.
Practice 薬学
Keywords
  • 全文ダウンロード: 従量制、基本料金制の方共に803円(税込) です。

参考文献

  • 1) Ethanol enhances the hemodynamic effects of felodipine. D.G. Bailey, J.D. Spence, B. Edgar, C.D. Bayliff, J.M. Arnold, Clin. Invest. Med., 1989,12,357-362.
  • 2) 澤田康文 「薬と食の相互作用」上巻:医薬ジャーナル社
  • 3) 高橋秀依, 夏苅英昭:薬剤系研究者が使える! 有機化学(45):薬物代謝を有機化学で考える, Pharm Tech Japan, 35(6),119-123,2019.
  • 4) Integrated pharmacokinetic assessment and strategy for orally effective prodrugs overcoming luminal degradation and biological membrane barriers. T. Mizuma, Chem-bio Informatics Journal,2008,8,56-68.
  • 6) Identification of 6,7'-dihydroxybergamottin, a cytochrome P450 inhibitor, in grapefruit juice. D.J. Edwards, F.H. Bellevue III, P.M. Woster, Drug Metab. Dis. Informatics Journal, 1996,24,1287-1290.
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  • 7) Amounts and variation in grapefruit juice of the main components causing grapefruit-drug interaction. K. Fukuda, L. Guo, N. Ohashi, M. Yoshikasa, Y. Yamazoe, J. Chromatogr. B, 2000,741,195-203.
  • 8) Dihydroxybergamottin caproate as a potent and stable CYP3A4 inhibitor. T. Ohta, M. Nagahashi, S. Hosoi, S. Tsukamoto, Bioorg. Med. Chem., 2002,10,969-973.
  • 9) Inhibition selectivity of grapefruit juice components on human cytochromes P450. W. Tassaneeyakul, L. -Q. Guo, K. Fukuda, T. Ohta, Y. Yamazoe, Arch Biochem. Biophys, 2000,378,356-363.
  • 10) Inactivation of cytochrome P450 3A4 by bergamottin, a component of grapefruit juice. K. He, K.R. Iyer, R.N. Hayes, M.W. Sinz, T.F. Woolf, P.F. Hollenberg, Chem. Res. Toxicol., 1998,11,252-259.
  • 11) Bioactivation of 8-methoxypsoralen and irrevasible inactivation of cytochrome P-450 in mouse liver microsomes; modification by monoclonal antibodies, inhibition of drug metabolism and distribution of covalent adducts. D.C. Mays, J.B. Hilliard, D.D. Wong, M.A. Chambers, S.S. Park, H.V. Gelboin, N. Gerber, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1990,254,720-731.